Fatih Karagümrük, geride bıraktığımız sezonu 57 puanla 8. sırada tamamladı. Ligin bitimiyle birlikte Başkan Süleyman Hurma ile bir araya gelen Teknik Direktör Volkan Demirel, sürpriz bir şekilde kulüpteki görevinden ayrıldığını açıklamıştı. 2019-2020 sezonunda Süper Lig’e yükselen ve üst sıraları hedefleyen bir politika izleyen Karagümrük, İtalyan medyasında yer alan haberlere göre Volkan Demirel’den boşalan teknik direktörlük koltuğuna Andrea Pirlo'yu getirmeyi hedefliyor. Futbolculuk döneminde 'Başbakan' lakabına sahip olan Pirlo, son olarak Juventus'u çalıştırdı. Futbol kariyerinde, İtalya dışında sadece Amerika'da bulundu Futbolculuk kariyerine Brescia alt yapısında başlayan Pirlo, İtalya’da Reggina, Inter, Milan ve Juventus formalarını giydikten sonra kariyerini Amerika’da MLS takımlarından New York City’de tamamlamıştı. Andrea Pirlo, futbolculuk kariyerini noktaladıktan sonra ilk olarak kısa bir süre de olsa Juventus'un U23 takımında görev aldı. Daha sonra A takımın başına geçen 43 yaşındaki Pirlo'nun idaresindeki Juventus, Serie A’yı 4. sırada tamamlarken, Şampiyonlar Ligi’ne katılım hakkının yanı sıra, İtalya Kupası ve İtalya Süper Kupası'nı da kazandı. Juventus'un başında 52 karşılaşmaya çıkan İtalyan çalıştırıcı, maç başına 2.15 puan ortalaması yakalamıştı. Ancak Juventus'un geçen sezonu Milan, Inter ve Napoli’nin arkasında tamamlaması, teknik direktörlük koltuğuna Massimiliano Allegri’nin getirilmesiyle sonuçlanmıştı.